李香君乃媚香楼的名妓，虽出身风尘，却生得容貌秀丽，气质高雅，且精通琴棋书画，尤擅唱曲。她虽身处烟花之地，却有着一颗高洁之心，对那些只知寻欢作乐的达官贵人向来不屑一顾。

侯方域在友人的引荐下，登上了李香君所在的画舫。两人初次相见，彼此的目光交汇，便似有一股无形的电流划过。李香君轻启朱唇，一曲悠扬的琵琶弹唱，让侯方域听得如痴如醉。而侯方域的谈吐不凡、才情横溢，也深深吸引了李香君。

此后，侯方域便常常光顾媚香楼，与李香君相聚。他们或吟诗作画，或谈古论今，感情在一次次的交流中逐渐升温。侯方域为李香君的才情与品性所折服，李香君也欣赏侯方域的抱负与志向，两人情投意合，很快便私定了终身。

侯方域拿出一把祖传的宫扇，题诗一首赠予李香君，以作定情信物。李香君接过宫扇，如获至宝，她深知这把扇子承载着两人深厚的情谊。从此，这把宫扇便不离她身，成为了她心中最珍贵的宝物。

然而，他们的爱情之路并非一帆风顺。侯洵得知儿子与风尘女子相恋后，大发雷霆。在他看来，侯方域乃世家子弟，前途无量，怎能与一个妓女纠缠不清。他多次严厉斥责侯方域，要求他断绝与李香君的往来，专心仕途。

侯方域心中虽对父亲的要求极为不满，但自幼受传统礼教的熏陶，对父亲也颇为敬重。他陷入了两难的境地，一边是深爱的李香君，一边是家族的期望和父亲的威严。

李香君深知侯方域的难处，她虽心中痛苦，却不愿成为侯方域的负担。她流着泪对侯方域说：“公子，你有你的前程，莫要因我而误了自己。若你能成就一番大业，香君虽苦亦甜。”

侯方域听后，心中更是愧疚与不舍。他紧紧握住李香君的手，发誓道：“香君，此生我定不负你。待我功成名就之日，定来风风光光娶你。”

为了不辜负李香君的期望，也为了能有资格迎娶她，侯方域决定听从父亲的安排，参加科举考试。临行前，两人在秦淮河畔依依惜别。李香君强忍着泪水，为侯方域送行，她轻轻挥动着那把宫扇，目光中满是眷恋与期待。

侯方域离开南京后，日夜苦读，一心只为科举。然而，此时的大明王朝已摇摇欲坠，官场黑暗，科举之路也充满了变数。侯方域虽才华出众，却在考试中因不愿与权贵同流合污，而名落孙山。

落第的侯方域心情低落，他觉得自己辜负了李香君的期望，无颜回去见她。于是，他在外地漂泊了一段时间，试图寻找其他的出路。